烷烃(一)
看懂烷烃结构、命名规律与典型反应,并理清常见概念边界
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烷烃(一)
看懂烷烃结构、命名规律与典型反应,并理清常见概念边界
烷烃系统命名步骤
前页我们认识了烷烃的基本骨架——全是单键的饱和链烃。但从 C5 起,同一个分子式能写出好几种结构,'正戊烷'这种叫法就开始含糊。要把每一种结构都精准叫出来,得按规则走一遍命名流程。
母体=主干街道,位次=门牌号,取代基=住户;层级越精确,名字越不歧义
选择烷烃主链的方法
上一步我们走完命名四步流程,「选主链」看似最简单——挑最长那条就行。可当分子里出现多条等长碳链的边界情况时,就要按二级、三级规则继续比下去。
先比里程最长;里程同则比可接驳的支路数;支路数同再比编号进出便利
给烷烃主链编号的方法
想象一条5碳主链上挂着一个甲基:从左数叫'2-甲基戊烷',从右数就成了'4-甲基戊烷'。分子没变,名字不同——编号方向就是分水岭。
都希望'特殊位置'(取代基)拿到小号;规则是两端各编一次,逐位比取小
表示取代基位置和个数的方
主链已经选好、编号方向也定了——现在每个取代基落在几号碳已经清楚。可如果口头写成「2号有个甲基、3号有个甲基」太啰嗦,化学家用一套紧凑写法把位置和个数一次说清。
阿拉伯数字表位置(格号=碳号)、汉字表个数(件=甲基数)、最后是物品名
甲基
前面我们用「甲、乙、丙…」来区分取代基的碳数。那这个「甲」到底长什么样?为什么它必须叫「基」而不是「烷」?
必须挂在主体上才发挥作用
乙基
上页认识了甲基——甲烷去掉一个氢后剩下的'小尾巴'。如果主链上遇到的是乙烷(CH3CH3),同样掉一个氢,会剩下什么?这就是乙基。
甲基像 1 块积木的手,乙基是 2 块还带个关节,连主链那端是 CH₂
丙基
乙基我们从乙烷末端抓掉一个H得到,结构单一。丙烷有三个碳,但抓的位置不同,结果截然不同——丙基因此有了「两种面孔」。
从末端抓起是直线延伸(正丙基);从中间抓起就变Y形分叉(异丙基)
正丙基
丙基的分子式都是 C₃H₇,但「挂在哪个碳上」决定了它是哪一种。这页看最常见的——正丙基。
三个碳站姿不同,谁被「勾」走谁就是主体
异丙基
承接正丙基:同样 3 个碳,把接入点从末端挪到中间——这就是异丙基。
抓住中间那颗,两边珠子像两臂向外伸出,整组呈 Y 形
烷烃的直链结构
前面几页学了命名要先选主链。主链的原型就是最朴素的形态——所有碳原子一节扣一节、不分岔的连续链。这种结构就是直链烷烃,也叫正构烷烃。
每个碳像一节车厢,C-C 键像铁轨,整条链只走一条道
烷基支链
前面我们学了甲基、乙基、丙基这些'基',也讲了怎么找主链、怎么编号。现在问题来了:这些基从哪来?它们在分子里待在哪、长什么样?这就是烷基支链要回答的事。
树干是主体,树枝从主干分出,长度不超主干
烷烃的同分异构体
你已经能认出烷烃的直链和支链了。同样是4个碳原子,可以拼成一条直链,也能让中间碳长出支叉——这种「分子式相同、结构不同」的现象,就是同分异构体。
食材相同但做法不同就是不同的菜;原子相同但骨架不同就是不同化合物
本节要点
- ✓命名四步走:选主链、编号、定位、组合,顺序不可乱
- ✓甲乙丙基是俗名硬记,丁基起需用系统命名
- ✓同分异构体数随碳数指数增长,C4有2种,C10超75种
- ✓支链烷基本身还可再分支,命名要逐层标注
- ✓支链越多,分子接触面越小,沸点越低
课后思考
三个开放问题,先合上书自己想——好的问题比答案更值钱。
参考答案主链决定编号起点和取代基定位。选最长链是为了让取代基编号尽可能小、名称最简。即使链是弯的,只要碳数最多,就应作主链。
参考答案用「二」表示重复,如「偕二甲基」;编号时应让该碳尽量取较小编号,符合「最低位次组」原则——位次序列最小时优先。
参考答案不能完整描述。手性异构体名称完全相同,但空间结构不同。需在名前加 R/S 构型标记(如 (R)-2-氯丁烷),命名从二维扩展到三维——这正是本规则的边界。