前页我们讲了亲电取代的一般机理。现在问一个具体问题：苯环上六个碳氢位看似等价，换一个反应物上去，每个位置被攻击的机会真的相等吗？用甲苯硝化看，答案是否定的。

从1号取代基出发，按距离把剩下5个碳分成邻、间、对三组。

上一页我们看到，苯环六个位置里邻间对各有名字。但真正决定进攻位置的，是已经装在环上的那个取代基——它把新来者赶向邻对位或间位，分成泾渭分明的两大阵营。

电子效应方向、对苯环的影响、代表物种一览

从最强活化到最弱钝化，沿箭头方向给电子能力递减；-X 虽已钝化但仍属邻对位阵营。

根节点向下分两支：上支按吸电子强度排序 4 个强吸电子基团，下支归纳它们的共同特点。

前面我们聊了「哪个位置更欢迎亲电试剂」——但进攻的瞬间究竟发生了什么？要把答案讲清，得先认出一个关键中间体。

左右两条共振路径：左邻位、右对位，看正电荷如何离域到-OH所在C并获得+M稳定。

从σ中间体正电荷的落点，看EWG对三种进攻位点的差异化影响。

都是电子效应的'推/拉'作用，但来源和传递方式截然不同——分不清就会判断错定位基的强弱。

把前面拆开的电子效应重新合起来，用同一套标准判断取代基让苯环更易还是更难被进攻。

从卤素出发，看共振供电子与诱导吸电子如何分别决定「定位方向」与「反应活性」。

前面我们认识了邻对位和间位两大阵营。但如果苯环上同时挂了两个定位基，谁说了算？这就要比一比它们的'嗓门'——也就是强弱之分。

沿箭头读：先标两基方向，按组合分三类，预测新基进入共同指向的位置。

从冲突情形出发，顺箭头读每条分支的最终归属；菱形节点是分类入口。

承接上页'两基冲突'——若它们恰好处于 1,2 位（紧邻），第三取代主入 4 位，生成 1,2,4-三取代苯。这个模式在合成中极常见，关键特征是三个剩余 H 位全不等价，需逐一分析。

在 3-硝基氯苯中，氯是邻对位定位基，硝基是间位定位基。若继续发生亲电取代，新取代基主要进入哪里？

甲苯硝化是工业上最经典的亲电取代反应之一。甲基既然是邻对位定位基，那产物到底是邻位多还是对位多？间位真的几乎不会出现吗？这一页用具体数字说清楚。

从底物的取代基出发,沿分支预测FeBr₃催化下的卤代位置;最右支提示强活化体系的副反应。

拿到目标分子后，按一套顺序倒推：每一步装哪个基团、什么时候用占位基。

甲苯→硝化 vs 硝基苯→甲基化，哪条路更优？

看硝基如何被COOH引到间位。从反应物出发，跟随流程看主产物。

• ✓定位基分两阵营：邻对位与间位，方向由中间体稳定性决定
• ✓活化≠定位方向：卤素钝化却仍走邻对位，是共振与诱导的拉锯
• ✓多基团共存时，活化强者主导，方向一致加成都指向同位
• ✓方向冲突时，活化基优先于钝化基，位阻让邻位让位对位
• ✓强弱排序决定二取代苯的精细区域选择性

先合上屏幕自己想 30 秒，再点开参考答案对照思路。