醛 酮（二）
看清醛酮亲核加成、氧化还原与缩合反应的机理与边界
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醛 酮（二）
看清醛酮亲核加成、氧化还原与缩合反应的机理与边界
乙醛的氧化反应
乙醛开封放久了会有酸味——这不是变质，而是醛基悄悄被空气中的氧气氧化成了乙酸。这个「易变」的特点源于醛基上那根不寻常的C-H键：能量高、极易被氧化，几乎来者不拒。
都是「被氧气抢走电子」的过程；一旦发生都不容易回去——必须用更强力的还原剂
银氨溶液
乙醛能被氧化，那用什么试剂去'捕捉'这种还原能力？银氨溶液——化学家手里的醛基试纸，一照便知真假。
都是'特异性识别工具'——只有真货（醛基）才显特征信号（银镜/荧光）
银镜反应
上一页我们刚刚配好银氨溶液，知道它是强氧化剂。当它碰到醛，到底会发生什么呢——这就是化学史上著名的「银镜反应」。
醛基像「胶水」，把 Ag⁺ 还原成 Ag 后整齐贴在玻璃壁上反光成镜——是银单质，不是水银
新制Cu(OH)2的氧化性
银镜反应让醛基「镀」出一面银镜。换个工具，新制Cu(OH)₂悬浊液则会把醛基「染」成砖红色——同一类官能团，第二种专属探针。
两把探针都瞄准醛基：银镜是「镀银」，新制Cu(OH)₂是「染砖红」
醛的一般化学性质
前页我们看到醛能被银氨溶液、新制 Cu(OH)₂ 氧化——这只是醛反应谱里的一支。醛之所以「爱反应」，根源全在它那个 C=O 双键上。
O 拉电子让 C 带正电（招客）；酮两侧都被烃基挡住，醛只露一个 H，更易被进攻
甲醛
前面学过醛类都能被银氨溶液和新制 Cu(OH)₂ 氧化，甲醛作为结构最简单的醛，自然也能。但它有个其他醛都没有的「后手」——羰基两侧都顶着 H，没有 α-H。
两个甲醛一个升价被氧化，一个降价被还原，总账平衡
福尔马林
上一页认识了甲醛分子HCHO，今天看它在生活中最常见的样子——医院、实验室里常提到的「福尔马林」。
都是用化学手段让微生物/蛋白质失活，从而长期保存
苯甲醛
接续乙醛、甲醛——脂肪醛 α 碳上都有氢,可走羟醛缩合。苯甲醛则不同,CHO 直接挂在苯环上,α 位没有可用氢。这个挂法上的差异,让它的反应路径完全改变。
苯甲醛正是苦杏仁香气的主要来源,工业上也用它调香
肉桂醛
上一页的苯甲醛带来了苦杏仁味，而肉桂的辛香则来自另一种芳香醛——肉桂醛。它比苯甲醛多了一段共轭双键，这个细节让它的化学行为比想象中丰富。
C=C和C=O像两节打通的隧道，π电子可沿四个原子自由流动
丙酮
前面讲了醛——甲醛、苯甲醛、肉桂醛。现在翻到酮这一侧：酮和醛长得很像，区别只在羰基碳的'邻居'——醛至少有一个H，酮两侧都是碳。先认识酮家族最小的成员：丙酮。
H是钥匙；丙酮羰基两侧都是烷基，没钥匙，锁不开
丙酮的化学性质（弱氧化剂
醛能被银氨溶液、新制 Cu(OH)₂ 氧化，是醛的特征反应。那丙酮——同样含羰基——对这两个试剂却毫无反应。这一页讲为什么，以及这个差异能用来做什么。
醛的 C—H 像绳头，氧化剂抓得住能拉过去；酮两端都是烷基，没抓手
丙酮的催化加氢反应
上页讲了丙酮遇到弱氧化剂会怎样，本页反过来：给它加氢会怎样？异丙醇（医用消毒剂常见成分）的一大工业来源，就是丙酮在金属催化下与 H₂ 加成得到的。
油污和清水天然不混，洗洁精让两者乳化。金属表面也是先拆 H₂、拉 C=O 过来，两方'碰面'才加成
乙醛
喝完酒脸通红、第二天头疼——推手其实不是酒精本身，而是它的代谢中间体乙醛。它是甲醛之后第一个带「碳尾巴」的醛，也是工业与生命里最常出现的醛。
ADH把乙醇变乙醛很快，但ALDH把乙醛变乙酸慢，乙醛堆积就刺激血管
醛基
上一页讲到银镜反应、新制Cu(OH)₂氧化——为什么醛这么容易被氧化？答案藏在那个特殊的H上。这一页，我们看清醛基的结构与电子特征。
门把手是门唯一的抓手，开关门都从这里；醛基是醛分子唯一的反应抓手，几乎所有特征反应都从这里出发
本节要点
- ✓醛基既可被氧化也可被还原，具双向反应性
- ✓银氨溶液与新制Cu(OH)₂只氧化醛基，是鉴别关键
- ✓甲醛两端均连H，可被氧化至碳酸/CO₂
- ✓羰基催化加氢：醛→伯醇，酮→仲醇
课后思考
先合上书自己想三分钟，再点开参考答案对照思路。
参考答案醛基中C—H键的碳一端连着强吸电子的羰基，使该C—H键极化变弱，氢容易被"拿走"氧化成—OH，最终生成羧酸。这个特点只有醛具备，酮没有。
参考答案先加新制Cu(OH)₂加热，出现砖红色沉淀→醛；再加银氨溶液水浴，出现银镜→进一步确证为醛；两步均无现象→酮或其他含羰基物（需配合其他试剂继续鉴别）。
参考答案不会。丙酮羰基碳两侧都是—CH₃，没有醛基那种C—H键，无法被弱氧化剂"夺氢"。所以酮不发生银镜反应，这也是化学上区分醛与酮的根本依据。