实验活动1 乙酸乙酯的制备
搞清酯化机理、装置每根管子的作用,以及产物纯化与性质检验的关键细节
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实验活动1 乙酸乙酯的制备
搞清酯化机理、装置每根管子的作用,以及产物纯化与性质检验的关键细节
有机合成实验操作与分离
上一步我们制出了乙酸乙酯,但烧瓶里混着乙酸、乙醇、水、酯——怎么把纯净的酯『挑』出来?这就是有机合成里分离纯化要做的事。
备料下锅=加料反应,控制火候=控温翻炒,最后装盘=纯化产物
通过现象定性比较反应速率
做乙酸乙酯实验时,看到“发生了变化”还不够:两份同量反应液,谁先达到同一个可辨认终点,才能说明谁更快。
谁先到同一终点谁更快;跑道、起点或判定线不同,就不能直接比较。
书写有机反应的化学方程式
刚才实验里你闻到了梨子香味——乙酸乙酯生成了。但要让别人复现实验、理解本质,就得把反应翻译成化学方程式。它可不是分子式简单加减,里面藏着结构与机理。
分子式只说'换了多少零件',结构式标清'哪个零件脱去、连到哪个新位置'
乙酸乙酯
闻过香蕉水或指甲油去除剂的味道吗?前页实验中试管上层那层散发果香的油状液体,就是乙酸乙酯——本实验的主角,也是工业上用途最广的酯之一。
酯化=扣上;酸下水解=可掰开复原;碱下水解=一方卡扣被掰变形,再也扣不上
酯化反应
上页认识了乙酸乙酯——这种带果香的酯究竟如何「拼」出来的?拆解它的合成过程,就回到了有机化学里一类经典反应:酯化反应。
酸给—OH、醇给—H,两半拼成水;剩下的两半拼成酯
酯的水解
上页讲到酯化——酸和醇「牵手」生成酯和水,是个可逆反应。那么反过来呢?酯遇到水,在催化剂作用下也会被「拆开」重新变成酸和醇。
水拆开「连接键」,积木分成两半;纯水慢,酸催化快但可逆,碱催化更快且产物被「拿走」故不可逆
水解速率
上页我们看到酯在酸、碱条件下都能水解,但「有多快」「能不能再逆回酯化」是两个独立的问题。这一页我们就把「水解速率」拆开看。
热水加碱让油渍彻底溶进水里冲走、再也回不去——这正是皂化速率快且不可逆的日常版
酸催化水解
上一页我们看到,酸催化下水解速率比无催化剂时快得多。但'快'具体是怎么发生的?为什么酸催化水解是可逆的,而碱催化下却几乎彻底?这要从机理细节讲起。
电梯帮你上楼省力但不改变起点终点,H⁺降活化能但不改平衡,且自身不被消耗
碱性水解(皂化反应)
上一页酸水解是可逆的,做不到 100% 转化。那换个思路:让碱上场——OH⁻ 直接进攻酯,产物是羧酸盐和醇,根本回不去了。这就是碱性水解,也叫皂化反应。
酸水解像双向车道来回跑最终平衡;碱水解像单行道——产物羧酸根被「钉」在原地,走不回去
浓硫酸的催化与脱水作用
上页酯化反应方程式箭头上方写着'浓H₂SO₄'。很多同学把它当成一个摆设——'催化剂嘛,写上去就行'。它到底在反应里干了什么?这一页把它拆成两个角色。
大火让食材熟得快(催化),油烟机把水汽抽走让锅保持高温持续工作(脱水推平衡向右)
水浴加热
上一节讲到浓硫酸的催化与脱水作用——加热必然要升温。但乙醇和乙酸乙酯都极易燃,直接用酒精灯加热会怎样?实验室的答案是:水浴。
热水温度封顶100℃,均匀柔和;巧克力不焦,反应物也不炭化。
饱和碳酸钠溶液的洗涤作用
上一页我们制得了混有乙醇和乙酸的粗乙酸乙酯。这两种杂质怎么洗掉?饱和碳酸钠溶液一物降三物——它同时能溶醇、吃酸、挤酯。
水溶性污渍=乙醇随水冲走;酸性污渍=乙酸被中和;高盐浓度把油状酯压出水面
本节要点
- ✓酯化与水解互为可逆,浓硫酸兼催化与脱水双重身份
- ✓碱催化水解(皂化)不可逆,速率远快于酸催化水解
- ✓饱和Na₂CO₃同时除酸、溶醇、降酯溶解度,一瓶三用
- ✓实验现象(酯层、香味、褪色)可定性比较反应速率
课后思考
先自己想,再看参考答案。三个问题分别对应回顾、应用与迁移。
参考答案浓硫酸密度大、溶解放热剧烈。先加乙醇再缓慢加入浓硫酸,热量均匀释放更安全;颠倒则乙醇浮在表面受热不均易飞溅。
参考答案稀硫酸无法中和乙醇,也不能除去杂质乙酸,还会催化酯的水解。碳酸钠兼具中和、溶解、低催化水解的优点。
参考答案勒夏特列原理——可逆反应中减小某一产物浓度,平衡会向生成该产物的方向移动。蒸出乙酸乙酯或除水都能推动平衡正向进行。