烷烃(二)
系统命名、构象分析与卤代反应,一次彻底讲透
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烷烃(二)
系统命名、构象分析与卤代反应,一次彻底讲透
正丁烷
上一节我们认识了烷烃——只含单键的饱和烃。最简单的甲烷只有1个碳,向前推一格,碳数加到4、直链排列,就是今天的主角:正丁烷。
车头—车厢—车厢—车尾直线排开;异丁烷相当于中间一节伸出岔道
异丁烷
正丁烷是四颗碳一字排开的直链;若中间一颗碳上多挂一个甲基,就成了它的同分异构体——异丁烷。
主干只算最长链(3C),枝丫是甲基;支链改变分子形状与沸点
正戊烷
正丁烷沸点 -0.5°C,室温下是气体;再多一个碳会怎样?正戊烷给出了答案——这「一个碳」的累加,把分子恰好推过了液体的门槛。
硬币轻、易漏掉(蒸发逃逸);水瓶有重量能站稳(液态留存)
异戊烷
正戊烷的五个碳排成一条直线。如果让第二号碳「岔出去」再接一个甲基——支链版的戊烷:异戊烷就出现了。
直队贴得紧走得慢(沸点高);分岔后队伍松散跑得快(沸点低)
新戊烷
异戊烷是「主链加一个支甲基」——再加一个支链,而且把两个支甲基挂在同一个碳上,就得到戊烷的第三种异构体:新戊烷。这一页要看它在结构和物理性质上的两个反常。
面条之间整段贴合,饭团之间只能点接触——点接触比贴合更容易分开
烷烃的物理性质
前面我们见过正丁烷、异戊烷、新戊烷——同样是 C5,沸点却能差 20 多度。这不是巧合,背后有一套由「碳数」和「形状」共同决定的物理规律。
直链像长绳缠紧,加热才化开;支链像多脚树枝把分子撑开,容易跑掉
烷烃的化学性质
上一页烷烃物理上很'懒'——不溶水、密度小,化学上更'懒':只有 C-C 和 C-H 两种非极性键,键能大,常温下不与酸、碱、氧化剂反应。但给光、热或催化剂,能发生四类经典反应。
无接口(无极性键/官能团)让外来试剂下手;但用工具(光/热/催化剂)撬开后,原子可重新组合
系统命名法
正丁烷、异戊烷、新戊烷——这些俗名你已经会用。但碳数一多、结构变体成千上万,俗名就不够用了。化学家需要一个'万能套路'给每种烷烃发唯一的学名,这就是系统命名法。
主链=主街道,编号=门牌从近端起,取代基=岔路口单位,字母序=单位排序
烷烃
从甲烷到新戊烷,你已经见过不少具体烷烃。现在退一步,把它们摆在一起看——烷烃到底是什么?
每个碳的 4 根键全部被占满,没有空位留给双键或三键
烃基
之前我们看到的都是完整烃分子——CH₄、C₂H₆。可更大的分子如 C₂H₅OH 里,这些片段反复出现。给它们一个固定名字,下次直接拿来用——这就是烃基。
甲基、乙基像通用积木,命名后能在各种分子里反复拼接,不必每次重画
同分异构体
正丁烷和异丁烷分子式一样,名字却不同——这背后藏着同分异构现象。本页给出正式定义与关键要点。
同样积木拼法不同成不同作品,分子同理
甲烷
前面我们看了丁烷、戊烷这些"复杂"的烷烃,其实它们都可以看作把甲烷的氢逐步换成甲基(CH₃)的产物。理解了甲烷,就理解了所有烷烃的"母体"。
气球互不挤占,自然撑开约109.5°,对应电子对互斥导致的键角
本节要点
- ✓烷烃通式 CnH₂n₊₂,只含 C-C 和 C-H 单键
- ✓碳数增加,同分异构体数目呈指数式增长
- ✓同碳数烷烃:直链沸点最高,支链越多沸点越低
- ✓化学性质稳定,主要发生取代反应和燃烧
- ✓系统命名:最长链为主链,位次编号最小
课后思考
先合上书本自己思考,再对照参考答案。三个问题层层深入,值得多琢磨一会儿。
参考答案分子间作用力以色散力(伦敦力)为主。支链越多,分子越接近球形,分子间接触面积越小,色散力越弱,沸点越低。
参考答案燃烧是高温下 C-H、C-C 键断裂后与 O2 的剧烈氧化;KMnO4 褪色需要 C=C 等不饱和键参与。烷烃只有饱和 σ 键,常温下不被 KMnO4 氧化。
参考答案不属于。烷烃必须是开链饱和烃,符合通式 CnH2n+2。环丙烷含三元碳环,符合通式 CnH2n,属于环烷烃,与烯烃通式相同但结构不同。