前页讲过苯环有'芳香性'——比烯烃、烷烃都稳得多。这页具体看它能发生哪些反应。记住一句话：苯环宁可'换零件'，也不愿'断骨架'。

前页我们看到，苯环靠大π电子的离域获得了异常稳定的'性格'——面对亲电试剂时，它更愿意走取代路线。但这份稳定不是绝对的，在足够强的条件下，苯环也会被'攻破'，这就是加成反应。

上一页加成反应里，苯环宁可保留芳香性也不愿打开双键。氧化反应中，苯环依然「固执」——但氧化剂的刀锋转向了侧链。

上一页讲到苯环本身很难被氧化——但甲苯为什么能让高锰酸钾褪色？因为「动手」的不是苯环，而是它旁边的侧链。

前面说过芳环加成很困难——硬拆会破坏芳香性，那芳环怎么参与反应？答案是它不甘被动：自己作为亲核试剂，主动进攻亲电试剂，用取代保住自己的环。

上页讲过苯的默认反应是亲电取代，可苯里明明有双键，看着跟烯烃很像——为什么不直接加成？这问题要回到芳香性本身去找答案。

机理页画出了亲电取代的箭头，但纸上谈兵终归要落地——最经典、最直观的实例就是卤代反应。它把芳环上的氢换成卤素，也是工业上制备氯苯、溴苯的核心路线。

卤代靠 FeCl₃ 把 Cl₂ 变强,硝化的'刀'却要混酸现造——苯环 H 被硝基替换,但挥刀的并不是 HNO₃ 本身。

硝化用了混酸,磺化的酸更猛——发烟硫酸。但反过来,稀酸或水蒸气又能把磺酸基「洗」掉,这种可逆性让磺化反应成了分离异构体的利器。

前面把 -X、-NO2、-SO3H 都接到了苯环上，这次换个口味：装一个烷基 R- 上去，这就是 Friedel-Crafts 烷基化。

上一页我们说烷基化有两个老大难——碳正离子重排和多取代。这一页的酰基化反应，刚好把这两个问题一并解决。

Friedel-Crafts 已经能往环上挂烷基和酰基，但合成家常缺一个"带把手的 CH2 桥"——氯甲基化正是为这个缺口而生。

• ✓苯环电子富集却稳定——亲电取代走σ络合物，是主路径
• ✓取代基电子效应决定定位与活性（邻对位 vs 间位）
• ✓侧链α-H可被KMnO4氧化为羧基，无α-H则不反应
• ✓加成需高温/紫外等剧烈条件，是次要通道
• ✓傅克烷基化有重排、多取代与失活边界

先合上书想五分钟，再翻开参考答案对照思路——重点看路径，不只看结论。