上一页我们看到，醛能被许多氧化剂轻松拿下，酮却比较「顽固」。这个差异的根源，要回到羰基碳的电子结构里去找。

上一页我们看清了醛基那个 C-H 键为什么"软柿子"——它弱、易断。一旦被氧化，醛基会变成什么？用什么样的氧化剂？这页勾勒醛氧化的全貌。

醛到羧酸的氧化，本质是把C-H键换成C-OH键，要靠水先攻进去。

上一页讲到醛能被氧化成羧酸。那怎么在实验中'看到'这个反应真的发生？化学家有一件利器——银氨溶液，凭它就能让醛的还原性当场现形。

托伦斯试剂给出银镜，斐林试剂则给出砖红色的氧化亚铜沉淀。同样是检验醛基的弱氧化剂——一个用银，一个用铜。Cu²⁺ 在碱性环境里把醛基氧化，自己被还原为 Cu₂O，颜色就是答案。

两个都"只认醛不认酮"，但面对醛自己人时挑食程度不同——一个来者不拒，一个只挑脂肪醛。

以醛为起点，按氧化剂强弱分出两条路径：弱氧化剂走醛基检验，强氧化剂走彻底氧化合成。

前面讲了醛的氧化，现在翻转视角——醛、酮也能被还原。最经典的方式是直接「吸收」氢气，靠金属催化剂帮忙，把 C=O 双键打开变成 C-OH。

上页催化氢化要用H₂气体和催化剂，反应釜一开像开工厂。实验室里更便携的方案是金属氢化物——把氢'装进'固体里随取随用。两位主角登场：NaBH₄和LiAlH₄，脾气截然不同。

醛酮都能被还原到醇，但面对不饱和醛酮——保留还是一并还原 C=C？

醛还原为伯醇本质是氢负离子对羰基的亲核加成，分四步走完。

酮的还原看似只多一步，实则每一步都决定产物立体构型。

底物向下分两条还原路径，产物骨架相同但选择性差异显著。

前面看到的醛氧化要用托伦斯试剂，还原要用 NaBH₄——都需要外部帮手。但有一类醛自己就能完成氧化还原：一个分子被氧化，另一个同时被还原。这就是康尼扎罗反应。

无α-H的醛在浓碱中自我拆解：一个给出H⁻被氧化，一个收下H⁻被还原。

上一页拆过机理：一份醛给氢、一份醛接氢。但这是『怎么发生』，还要回答『谁能发生』——关键看有没有α-氢。

两个都涉及价态变化，但歧化的关键在于'自身'——同一物种既被氧化又被还原。

下列化合物中，能与斐林试剂发生氧化反应（生成砖红色 Cu₂O 沉淀）的是？

掌握三类反应的关键区别与联系

先合上书，给自己两分钟想，再翻开参考答案对照思路。