前页我们认识了烯烃π键的电子云结构——这是它所有反应活性的根源。但这同一个特征，怎么会派生出六大类截然不同的反应？答案藏在进攻位点和机理两条线上。

上一页我们看了烯烃能发生的一大堆反应——加氢、加卤、加水……但烯烃为什么能「主动」和这么多试剂反应？答案藏在双键本身的电子结构里。

上页说 π 键像一层外露的电子云，按理很容易被抓走。但 H₂ 撞上烯烃在常温却几无反应——H—H 键太硬，烯烃也没空位接它。这时候必须引入「第三者」：过渡金属表面。

从H₂和烯烃被金属抓住，到变成烷烃离开，整个表面催化循环跑一圈。

从平面烯烃出发，看两个H如何从同一侧加成，产生顺式立体化学。

上页我们看到氢化是放热反应。但不同烯烃放出的热量并不一样——这恰好是一把尺子，能量出双键的'性格差异'。

上一页我们看到了π电子云弥散在双键平面上下，像一团松散的云。这团云注定不会安静——它天然倾向于寻找电子匮乏的伙伴，主动"送"出自己的电子。这一送，就是亲电加成的起点。

HX对烯烃的亲电加成：先H⁺进攻π键形成碳正离子，再X⁻捕获碳正离子。

从不对称烯烃出发，沿主路径追踪 H+ 与 X- 的归宿；虚线为反马氏的异常路径。

马氏规则的两种解释：谁讲本质，谁讲表象？深度学习者必分清。

从左到右读流程：烯烃如何经过环状中间体，立体上被强制反式加成。

酸催化水合看似简单，但逆反应和副反应随时把平衡推向错误方向。

不对称烯烃 RCH=CH₂ 与 HX 发生亲电加成时，决定主产物方向的核心因素是？

亲电加成的伙伴是氧化反应，但氧化更狠——它能把 C=C 直接切断。三种氧化剂对应三套产物：冷稀 KMnO₄ 留 C-C，热浓 KMnO₄ 切到顶，O₃ 切断却保留醛。

同样用 KMnO₄ 氧化烯烃，冷与热却通向截然不同的产物——一个保留骨架，一个彻底拆解。

臭氧分解的最终动作很简单——把C=C剪一刀换成两个C=O，但中间要过四步环加成与开环。

氧化断裂产物是反推双键位置的钥匙：每个羰基C对应原双键C

氧化反应看的是双键本身，现在把视线移到旁边：那个sp³碳上的氢虽然与双键隔着一根σ键，却比普通C-H脆弱得多。

NBS在烯丙位引入溴：自由基链式反应三阶段——引发、增长、终止。

从键解离能BDE出发,看Br·为何只在烯丙位下手。

前面我们都在看烯烃加一个'别的东西'（H₂、HX、X₂、H₂O）。今天换一个角度：让烯烃自己互相加成，不加任何外来试剂。聚乙烯塑料袋就是最熟悉的答案。

自由基聚合像滚雪球：从一颗火种开始，越滚越大，直到两团雪撞在一起才停下来。

沿根节点向右：先看加聚成链，再比较各列的重复单元（局部链节）与典型应用。

• ✓双键π电子富集：烯烃反应一切的起点
• ✓亲电加成走马氏，区域选择看碳正稳定
• ✓氧化深度分档：冷稀断双键、热浓断链
• ✓烯丙位自由基最稳，NBS专攻这一格
• ✓顺式加氢、反式加卤，立体各记各的

先自己琢磨，再对照参考答案看思路是否对得上。