卤代烃（二）
看清取代与消除的机理差异，掌握条件判断的底层逻辑
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卤代烃（二）
看清取代与消除的机理差异，掌握条件判断的底层逻辑
卤代烃的消去反应
前面学过，卤代烃遇 NaOH 水溶液会发生取代。若把溶剂换成乙醇并加热，反应路径反转——分子会丢掉小分子 HX，在内部自己「搭出」一条 C=C 双键。这就是消去反应。
强碱「戳破」两个气球，H 与 X 飞走，两人紧握对方双手成 C=C
消去反应（消除反应）
上一页我们用'水溶液+NaOH'让卤代烃发生水解——卤素被羟基取代。如果把'水溶液'换成'醇溶液'，同一套试剂却走出完全不同的路径：消去反应。
相邻两块积木各去掉一个凸起（H、X被拿走），再直接拼成更紧密的双重连接（C=C双键），碱就是拆装的工人
卤代烯烃
上一页我们讲过卤代烃消去可以生成烯烃，那如果一个分子里 C=C 双键和 C-X 键同时存在，会发生什么？反应性和普通卤代烃可不一样。
乙烯型=卤素紧贴双键，很稳；烯丙型=卤素住隔壁，双键拉一把让它容易离开
加成聚合反应
上页讲到卤代烯烃同时含 C=C 和 C—X 两个反应位点。当大量含 C=C 的小分子彼此首尾加成，便能「连成长链」——这就是加成聚合反应。
每节「齿」是一个单体分子，咔哒扣合就像一次加成，整条拉链就是一条聚合物链
聚氯乙烯（PVC）
上页我们学过氯乙烯通过加成聚合形成长链。今天就来看看这条链在现实中对应的主角——聚氯乙烯（PVC），它产量大、应用广，但也有不少边界问题值得深究。
每节车厢就是一个氯乙烯单元，n 节串成一条就是聚氯乙烯
聚四氟乙烯（PTFE）
PVC 把 Cl 接到碳链上撑起工业，PTFE 更进一步，把 Cl 也换成 F，得到单体四氟乙烯，被誉「塑料王」，奥秘全在分子结构。
F 原子紧密包裹碳链，像盾牌挡住其他分子靠近
氟利昂（氟氯代烷）
打开空调或冰箱的制冷循环，里面流动的工作物质叫制冷剂。氟利昂曾是最完美的制冷剂——但1980年代的臭氧层空洞让人类发现，它也是平流层中最危险的化学污染。
稳定→长存数十年→升至平流层→紫外激活→释Cl·催化分解O₃
卤代烃的应用
卤代烃的应用：背景、意义与延伸了解
氯乙烷的冷冻麻醉作用
上一页讲到卤代烃在工业和生活中用途广泛，其中有一种医用场景非常特别——它不是化学作用，而是纯靠物理性质实现的局部麻醉。
同为蒸发吸热；氯乙烷沸点比酒精低 66℃，制冷强到足以短暂麻痹神经末梢
臭氧层的作用及主要反应
上页讲到氟利昂曾被广泛用作制冷剂。但它一旦逃到平流层，会被紫外光切开C-Cl键释放出Cl·——这个Cl·能在高空反复催化O₃分解，把地球的'防晒衣'拆得千疮百孔。
扳手本身不被消耗，但反复拆解O₃分子，一个Cl·可参与约10万次反应
氟利昂对臭氧层的破坏机理
上一页说到氟利昂化学性质极稳定，这本来是优点——但在大气平流层，恰恰是这种「顽固」让它成了臭氧层的致命杀手。
Cl· 像火星，自身不被烧掉，烧一棵树跳到下一棵
蒙特利尔议定书
蒙特利尔议定书：背景、意义与延伸了解
本节要点
- ✓消去与取代是竞争反应，条件决定产物走向
- ✓卤代烯烃中双键位置决定卤素活性差异
- ✓含氟聚合物性能特殊，应用远超普通塑料
- ✓氟利昂光解产氯原子是破坏臭氧层关键
- ✓蒙特利尔议定书以国际合作遏制臭氧消耗
课后思考
请先独立思考，再对照参考答案。问题没有标准答案，重在走通思路。
参考答案关键在溶剂：乙醇中 OH⁻ 进攻 β-H（消去），水中 OH⁻ 进攻 α-C（水解）。溶剂极性与温度共同决定了 OH⁻ 进攻位点。
参考答案理想之处：化学稳定、无毒、不燃、不腐蚀金属。淘汰原因：进入平流层后紫外光打断 C-Cl 键释放 Cl·，Cl· 催化 O₃ → O₂ 的链式分解，破坏臭氧层。
参考答案几乎不会。C-F 键能（约 485 kJ/mol）远高于 C-Cl（约 339 kJ/mol），平流层紫外光难以将其打断，无法释放出破坏臭氧的活性氟原子。键能决定了命运。