基本营养物质（二）

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✦ 基本营养物质（二）化学基本营养物质（二）多肽

维生素无机盐水营养化学

基本营养物质（二）

看穿维生素、无机盐与水的分子机理、生理功能与失衡信号

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维生素无机盐水营养化学

基本营养物质（二）

看穿维生素、无机盐与水的分子机理、生理功能与失衡信号

1第 1 页 · 基本营养物质（二）

多肽

上页我们认识了氨基酸——蛋白质的基石。但氨基酸并不会以单体形式被细胞直接利用，它们要先手拉手连成长链。这条长链，就是今天的主角：多肽。

多肽

多个氨基酸通过肽键依次相连形成的链状化合物，是蛋白质的一级结构

肽键与脱水缩合

一个氨基酸的 —COOH 与另一个氨基酸的 —NH₂ 脱去一分子水，形成 —CO—NH— 肽键

多肽 ≠ 蛋白质

多肽只是一维链状结构；蛋白质还需进一步盘曲折叠成特定空间结构才具有生物功能

数量边界

2 个相连为二肽，3 个为三肽；通常以约 10 个氨基酸为界，更少称寡肽，更多称多肽

消化吸收的中间形态

食物蛋白经消化酶水解为多肽和氨基酸才能被小肠吸收，多肽是关键中间形态

串珠项链对应 →多肽链

每颗珠子=氨基酸，串珠的线=肽键，整条项链=多肽；要成为蛋白质这件'成品'，还得把项链盘成立体造型

n\,\text{个氨基酸}\xrightarrow{\text{脱水缩合}}\text{多肽}+(n-1)\,\text{H}_2\text{O}

2第 2 页 · 多肽

蛋白质的水解反应

多肽是一长串氨基酸用肽键手拉手串起来的链。问题来了——这条链能被拆开吗？可以，这就是水解反应。

水解本质

肽键断裂，一分子水对应断一根肽键

反应条件

酸、碱催化较剧烈，酶催化温和且有选择性

完全水解产物

所有肽键断开，最终得到 α-氨基酸混合物

与缩合互逆

是氨基酸脱水缩合（成肽）的逆过程

拆糖葫芦串对应 →蛋白质水解

糖葫芦=蛋白，山楂=氨基酸，竹签=肽键；水解即溶掉竹签让山楂散开

\text{R—CO—NH—R'} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{R—COOH} + \text{H}_2\text{N—R'}

3第 3 页 · 蛋白质的水解反应

蛋白质的生理作用

蛋白质的生理作用：定义、要点与典型应用

蛋白质的生理作用

蛋白质的生理作用：定义、要点与典型应用

4第 4 页 · 蛋白质的生理作用

蛋白质的溶解性与性质

上一页讲蛋白质靠特定空间结构执行生理功能——结构一旦破坏，功能随之丧失。这页就来看蛋白质对外界条件的"敏感反应"，以及如何用这些反应识别蛋白质。

溶解性差异大

有的溶于水成胶体（蛋清），角蛋白、丝蛋白则不溶

盐析——可逆

加Na₂SO₄、(NH₄)₂SO₄等轻金属盐，蛋白质析出；加水可复溶，活性不变

变性——不可逆

重金属盐、强酸强碱、加热、紫外线、乙醇使其失去生理活性

两种检验法

遇浓硝酸显黄（含苯环氨基酸）；灼烧产生烧焦羽毛气味

煮鸡蛋对应 →蛋白质变性

生蛋清是流动的，加热后凝固变硬——结构破坏且无法复原

5第 5 页 · 蛋白质的溶解性与性质

蛋白质的变性

把鸡蛋打到锅里，原本透明的蛋清慢慢变成白色的固体——蛋清里 90% 是蛋白质，它并没有变成别的物质，只是「变了模样」。

定义

蛋白质在某些因素作用下，空间结构被破坏而失去生理活性

变性与水解区别

水解断裂肽键使蛋白质分解为小分子；变性不改组成只破坏空间结构

常见变性因素

物理：加热、紫外线、超声波；化学：强酸强碱、重金属盐、乙醇等

性质变化

溶解度降低，更易被蛋白酶水解，丧失原有生理功能

典型应用

煮蛋凝固、高温灭菌、蛋清或牛奶解救重金属盐中毒

折好的纸鹤被拆散对应 →蛋白质空间结构被破坏

纸张（肽键骨架）完好，但折叠形态（高级结构）已乱，纸鹤飞不起来了

6第 6 页 · 蛋白质的变性

油脂的物理性质

炒菜时油浮水面，冰箱里猪油却结成白块——同样叫油脂，凭什么一个流、一个硬？这要从分子的长相说起。

状态：不饱和度决定固液

饱和脂肪酸为主呈固态（脂肪），含碳碳双键多则呈液态（油）

密度：小于水

约 0.9 g/cm³，故炒菜时油层总浮在水层上方

溶解：疏水亲有机溶剂

难溶于极性的水，易溶于乙醚、汽油等非极性有机溶剂

导电性：不导电

分子内无自由移动的带电粒子，可做润滑、绝缘材料

规则积木堆塔对应 →油脂分子堆叠

饱和直链像标准方块容易码紧成固体；含双键的链像弯折异形件，堆不紧就成了液体

7第 7 页 · 油脂的物理性质

高级脂肪酸

上一页讲到油脂有的常温凝固、有的却依然流动，差异藏在它们的'零件'里——高级脂肪酸。它的角色就像氨基酸之于蛋白质：单独拿出来是一种化合物，串起来又构成了另一类大分子。

定义

碳链较长的羧酸，R 基中含多个 CH2，通式 R—COOH，多来自动植物油脂

两类代表

饱和：硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸 C15H31COOH；不饱和：油酸 C17H33COOH（含一个 C=C）

核心性质

具酸性，可与 NaOH 中和；不饱和者还能与 H2、I2 发生加成

酯化生成油脂

一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水酯化，得到甘油三酯（油脂），也是制皂反应的起点

氨基酸对应 →高级脂肪酸

氨基酸缩合成蛋白质；脂肪酸与甘油酯化得油脂，零件与总装的关系完全对仗

R—COOH\quad\text{如：}C_{17}H_{35}COOH\text{（硬脂酸）},\ C_{17}H_{33}COOH\text{（油酸）}

8第 8 页 · 高级脂肪酸

饱和脂肪酸

上一节我们认识了高级脂肪酸——烃基带羧基的一类化合物。同样叫油脂，猪油常温是白色固体、花生油却是液体，差别就藏在烃基里有没有「空位」。今天我们就讲烃基已被「坐满」的——饱和脂肪酸。

结构特征

烃基中碳碳间全部为单键，无 C=C 双键，每个碳所连氢数已达最大值

物理性质

常温下多为固态（动物脂肪居多），熔点较高，分子排列较紧密

化学性质

性质较稳定，不能发生加成反应（与不饱和脂肪酸的关键区别），但仍可发生酯化等羧基反应

典型代表

硬脂酸 C₁₇H₃₅COOH、软脂酸（棕榈酸）C₁₅H₃₁COOH，均为固态

满员的车厢对应 →饱和脂肪酸的碳链

每个碳的 4 个键位都被氢/相邻碳占满，没有可打开的双键来接纳新原子

C_nH_{2n+1}COOH \quad (n \geq 10)

9第 9 页 · 饱和脂肪酸

不饱和脂肪酸

饱和脂肪酸的碳链上每个碳都被氢「占满」，那如果少几个氢呢？这就是不饱和脂肪酸的故事。

分子结构

碳链上含有一个或多个C=C双键，相应位置的碳没被氢「占满」

分类

单不饱和脂肪酸（一个双键，如油酸）与多不饱和（多个双键，如亚油酸）

物理性质

双键使碳链无法伸直而弯曲，常温多为液态，熔点低于饱和脂肪酸

化学性质

双键可与H₂、I₂发生加成反应，常用碘值衡量不饱和程度

典型应用

植物油富含不饱和脂肪酸；催化氢化可制人造黄油，但易产生反式脂肪

没拉到底的拉链对应 →碳链上的C=C双键

拉链未扣合的位置，就是碳原子上「缺氢」的双键位置

\text{R-CH=CH-R'} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}} \text{R-CH}_2\text{-CH}_2\text{-R'}

10第 10 页 · 不饱和脂肪酸

油脂的加成氢化反应

前页讲到油脂里有不饱和脂肪酸，藏着 C=C 双键。这个双键能不能像烯烃一样把 H₂ 接上去？这就是油脂的加成氢化反应。

加成氢化定义

不饱和油脂的 C=C 双键与 H₂ 加成，生成 C-C 单键的饱和油脂

反应条件

Ni 粉催化，约 200℃ 加热、加压使 H₂ 溶入油相

硬化效应

熔点升高，液态植物油转变为固态或半固态硬化油

典型应用

人造黄油、起酥油、植脂末——便于塑形、稳定性好

边界与风险

部分氢化可产生反式脂肪酸，长期摄入增加心血管风险

棉花糖压实成方糖对应 →不饱和油脂氢化为饱和硬化油

松散结构被「压实」，宏观上由软变硬、由液态变固态

R-CH=CH-R' + H_2 \xrightarrow{\text{Ni, }\Delta} R-CH_2-CH_2-R'

11第 11 页 · 油脂的加成氢化反应

皂化反应

前面我们知道了油脂是甘油和脂肪酸拼成的酯。今天反方向：如果用强碱把这个结构「拆开」，会变成什么？这就是皂化反应。

定义

油脂在碱性条件下水解，生成甘油和高级脂肪酸钠的反应

反应物与条件

油脂 + 强碱 NaOH，需加热，反应不可逆

产物

高级脂肪酸钠（肥皂有效成分）+ 甘油（丙三醇）

反应本质

三个酯键被 NaOH 逐一拆开，本质是酯的碱性水解

剪刀剪开三股麻绳对应 →NaOH 拆开甘油三酯

甘油三个羟基各拴一根脂肪酸，碱把三处都解开

\text{C}_3\text{H}_5(\text{OCOR})_3 + 3\text{NaOH} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{RCOONa}

12第 12 页 · 皂化反应

油脂的生理作用

冬天你可能注意到：胖一点的人反而更扛冻。这不是错觉——皮下脂肪就是天然的保暖层。不过，油脂在人体里的作用远不止保暖这一项。

最高效的能量来源

每克完全氧化释放约38 kJ能量，是糖类、蛋白质的2倍多

保温与缓冲保护

皮下脂肪隔热保暖，内脏周围脂肪缓冲外界冲击

构成生物膜骨架

磷脂双分子层是细胞膜的基本结构

促进脂溶性维生素吸收

维生素A、D、E、K不溶于水，须溶于油脂才能被肠道吸收

提供必需脂肪酸

亚油酸、亚麻酸等人体无法合成，须从膳食油脂摄取

压缩饼干对应 →油脂的高能量密度

压缩饼干单位重量供能远超普通食物；油脂每克释放约38 kJ，是糖类的2倍多

13第 13 页 · 油脂的生理作用

油脂的氧化变质

油脂是重要营养物质，但也有"脆弱"的一面——花生油放久了有哈喇味，薯片开封几天就变味。这背后就是油脂的氧化变质。

反应位置

氧分子优先攻击不饱和脂肪酸中的 C=C 双键

反应过程

O₂ 与双键加成生成过氧化物，再分解为醛、酮、羧酸

酸败现象

出现哈喇味、口感发苦、颜色加深，部分产物有害健康

加速因素

氧气、光照、高温、金属离子、水分都会促进氧化

防护手段

密封、避光、低温储存；添加维生素 E 等抗氧化剂

铁生锈对应 →油脂氧化变质

都是 O₂ 主动攻击"活泼位置"（铁原子 / C=C 双键），生成结构疏松的新物质，性能下降

R\text{-}CH{=}CH\text{-}R' + O_2 \rightarrow R\text{-}CH(OOH)\text{-}CH\text{-}R'

14第 14 页 · 油脂的氧化变质

本节要点

✓蛋白质由氨基酸经脱水缩合形成肽键而聚合
✓油脂本质是甘油与高级脂肪酸形成的酯
✓变性只破坏空间结构，水解才断裂化学键
✓不饱和度决定油脂的状态、熔点与能否氢化
✓聚合与水解是两类营养物质共同的化学逻辑

延伸主题：糖类的结构与水解反应氨基酸的分类与必需氨基酸酶的本质与催化机制

15第 15 页 · 本节要点

课后思考

先合上书自己想一想，再点开每题参考答案，看你想到哪一层。

1蛋白质的'水解'和油脂的'水解'有什么本质区别？人体为什么不能直接吸收完整的蛋白质和油脂，必须先经过水解？

参考答案蛋白质水解断肽键→氨基酸→细胞重组成自身蛋白；油脂水解断酯键→甘油+脂肪酸→供能、构建细胞膜。两者本质都是'拆大分子为小分子'，便于细胞选择性吸收利用。

2食用油放久了会出现'哈喇味'。设计一个简单实验鉴别一瓶油是否已经变质，说明你观察什么、化学原理是什么。

参考答案取少量油样加热闻味，或加碘水观察是否褪色。变质油脂中双键被氧化断裂，生成的醛、酮产生哈喇味；双键减少则加碘量下降。两者都反映油脂已被氧化。

3油脂氢化把不饱和脂肪酸变成饱和脂肪酸，但人体更需要不饱和脂肪酸。工业上为什么还要大规模做氢化？营养与工业需求是否矛盾？

参考答案不矛盾。氢化提高油脂稳定性（不易氧化）、改善口感与质地（做人造黄油、起酥油），延长保质期、便于运输。营养与工业各有取舍；真正争议点是氢化可能产生反式脂肪酸。

16第 16 页 · 课后思考